En agosto de 1568, Juan deja Salamanca -donde estaba terminando los estudios de bachillerato- para acompañar a Santa Teresa. Juntos fundaron el convento para mujeres de Valladolid y unos meses más tarde, el 28 de noviembre de ese mismo año, Juan funda el primer convento de la rama masculina del Carmelo Descalzo en Duruelo (Ávila). Aquel día, Juan de San Matías cambia de nombre por fray Juan de la Cruz.
En 1570 la fundación fue trasladada a Mancera, donde Juan se desempeñó como subprior y maestro de novicios. En 1571 es nombrado rector del recién fundado Colegio de Carmelitas Descalzos de San Cirilo. En 1572, asume por pedido de la madre Teresa el cargo de vicario y confesor de las monjas del convento de la Encarnación en Ávila. Durante su estancia allí, acompaña a la madre en sus viajes de fundación.
En el Capítulo General de los Carmelitas de 1575, se decidió enviar un visitador de la Orden para suprimir los conventos de la reforma y recluir a la madre Teresa en un convento. En 1577, fray Juan de la Cruz es apresado y llevado a Toledo. Allí es maltratado y aislado por 8 meses, durante los cuales pudo escribir una de sus más significativas obras: el Cántico espiritual. Providencialmente el Carmelo Descalzo se erige en Provincia exenta y en 1588 es reconocida como Orden.
Después de aquel duro episodio, San Juan de la Cruz siguió desempeñándose como vicario y realizó viajes a Andalucía (España) y a algunas ciudades de Portugal hasta que fue convocado a la presencia de Dios en Úbeda, el 14 de diciembre de 1591. Fue canonizado por Benedicto XIII en 1756 y, desde 1952, es el patrono de los poetas de lengua española. San Juan de la Cruz forma parte de la lista de los 36 Doctores de la Iglesia.
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